Microsoft 在 2015 年發佈 Windows 10 作業系統後，曾經推出過一項限時 1 年時間的政策就是允許 Windows 7、Windows 8、Windows 8.1 正版用戶免費升級，嚴格來說，Microsoft 已經按照計劃在 2016年 7 月 29 日停止了 Windows 10 免費升級服務。不過有用戶報告說，他們仍然可以在運行 Windows 7 或 Windows 8.1 正版許可證的 PC 上免費升級到最新系統。也就是說，如果您的 PC 運行的是 Windows 7、8 或 8.1 的正版副本，並且已在現有硬件上正確激活，免費升級依然可以繼續。

根據較早前的統計數據，Windows 10 目前最新市佔率為 54.32%，而 Windows 7 則為 26.90%，排名第三的是 macOS 10.14，市佔率為5.16%。不過 Microsoft 不太滿意仍有 26.90% 的舊用戶堅守 Windows 7，甚至都可以上升到情懷的角度，但是情懷不能推進科技的發展，由於要繼續對舊系統提供更新對公司的工作量依然巨大，所以官方已公佈 Windows 7 的支援將於 2020 年 1 月 14 日終止了，Microsoft 將不再提供安全程式更新。 

至於升級 Windows 10 的方案，Microsoft 已經按照計劃在 2016年 7 月 29 日停止了 Windows 10 免費升級服務，據官方說法是 Windows 10 在一年的“免費”升級項目期結束後，用戶就必須通過正版系統經銷商處購得正版 Windows 10 系統來升級。不過有用戶就發現，在運行 Windows 7、Windows 8 或 Windows 8.1 的正版副本電腦上，並且已在現有設備上正確激活，則可以繼續免費升級至 Windows 10。

要獲取Windows 10的免費副本，您必須在 Windows 7 電腦上下載並運行官方的升級助手並在升級過程中要求時輸入產品密鑰，不過這一途徑不適用於其他版本的 Windows 或已安裝有 Windows 10 的設備進行安裝。

一位在 Microsoft 工作的Reddit用戶證實目前 Windows 10 免費升級項目仍然可用，並且在激活期間不會有任何問題。該員工表示：“在升級之前要記得提前儲存好自己的個人數據，從 Windows 7 升級至 Windows 10 完全沒有問題。”

至於為何仍會仍有「免費升級計劃」?! 該員工 Microsoft 員工 u/CokeRobot 表示官方是有意不予修補的漏洞：“其實 Microsoft 早就不靠賣Windows 許可證賺錢，真正的利潤是 Office 365 等軟件。所以，相較於為更新設障，巨頭更關心的是升級體量，就如 Win7 時代盜版橫行 Microsoft 睜一隻眼閉一隻眼的初衷也是類似的，同時官方仍希望有更多舊 Windows 系統的用家能夠升級到Windows 10。 ”

Microsoft 早前正式發佈公告稱 Windows7 的官方支援將於 2020 年 1 月 14 日結束，因此對於 Microsoft 官方來說，如何讓目前仍在使用Win7 的用戶轉到 Win10 平台上才是最重要的。